Ο Dennis Ledbetter τιμήθηκε με το βραβείο της ακαδημίας δυτικών καλλιτεχνών "Pure Country Male" για το 2019. Το τελευταίο single του Ledbetter "The Road I've Traveled On" κυκλοφόρησε στο ραδιόφωνο στις 25 Ιανουαρίου 2021. "Ο δρόμος που έχω ταξιδέψει" συλλογίζεται τα λάθη που έγιναν, υποσχέσεις και σπασμένες καρδιές. Ο Ledbetter αφηγείται τις ιστορίες του σε ένα ουίσκι-drenched, με πάγο,σε μια κρύα χώρα τραγουδώντας.
