Ο Jack ξεκίνησε τη μουσική του καριέρα το 1979 με το 1-2-3, ένα punk-jazz combo που προτιμούσε πολύ ο John Peel. Αργότερα παρείχε κιθάρα και φωνητικά στο περιζήτητο «Your Face» των Porno Cassettes. Ακολούθησε μια εκδοτική συμφωνία με την Chappell Music τη δεκαετία του 1980 και ο Jack αργότερα συνέγραψε τη μουσική για το έργο «Inside The Firm», το οποίο χαρτογράφησε την άνοδο των Kray Twins και πέρασε ένα ενδιαφέρον Σαββατοκύριακο μοιράζοντας ένα διαμέρισμα με τον Charlie Kray και τον Tony Lambrianou στα έργα που άνοιξαν στο Εδιμβούργο.
Ο Jack έγινε ο frontman του αρχικού tribute band των Rolling Stones, Strolling Bones, με το οποίο περιόδευσε ευρέως για τα επόμενα 10 χρόνια.
